O Colégio Pentágono participa há muito tempo da Olimpíada de Matemática do Estado do Rio de Janeiro — a OMERJ — e da Olimpíada Brasileira de Matemática — a OBM, sempre obtendo resultados expressivos, com nossos alunos alcançando inúmeras premiações.

Com a finalidade de ampliar as oportunidades de que o grupo participante conquiste as mais altas premiações, são oferecidas, gratuitamente, aos sábados, aulas de raciocínio lógico. Para participar dessas aulas e integrar as equipes olímpicas, os alunos são selecionados através de prova interna. Em geral, são utilizados os seguintes horários para essas aulas: